สมเด็จฯ กรมพระยาดำรงราชานุภาพ ทรงเล่าถึงเมืองสิงห์ถวายสมเด็จเจ้าฟ้ากรมพระยานริศรานุวัตติวงศ์ ไว้ในสาสน์สมเด็จ ว่า

".........เมืองสิงห์บุรีเป็นเมืองใหญ่และเก่า มีป้อมปราการ วัง วัดมหาธาตุ และของสำคัญ คือ พระนอนจักรสีห์ ใหญ่ยาวกว่าพระนอนองค์อื่น ๆ
ในเมืองไทย ทำเป็นแบบพระนอนอินเดียเหมือนเช่นที่ถ้ำเมืองยะลา คือ พระกรขวาศอกยื่นไปทางด้านหน้า ไม่ทำงอพระกรตั้งขึ้นรับพระเศียร

แบบพระนอนไทย เมืองสิงห์เรียกชื่อต่างๆ ดังนี้ เมืองสิงหราชาธิราช เมืองสิงหราชา เป็นเมืองตั้งอยู่ริมแม่น้ำจักรสีห์อันเป็นลำน้ำใหญ่ ห่างแม่น้ำ

เจ้าพระยา 200 เส้น เพราะแม่น้ำจักรสีห์ตื้นเขิน เมืองสิงห์จึงกลายเป็นเมืองอยู่ลับลี้......" ก็แสดงว่า สิงห์บุรีเป็นเมืองที่ยิ่งใหญ่ในประวัติศาสตร์
มีอดีตยาวนาน จากหลักฐานทางประวัติศาสตร์และโบราณคดีพบว่า มีการตั้งถิ่นฐานของชุมชนโบราณมาเป็นเวลานานหลายยุคหลายสมัย ดังนี้

        ยุคก่อนประวัติศาสตร์
               พบร่องรอยหลักฐานมนุษย์ยุคก่อนประวัติศาสตร์ที่บ้านชีน้ำร้าย อำเภออินทร์บุรี
บ้านบางวัว ตำบลไม้ดัด อำเภอบางระจัน บ้านคู ตำบลพักทัน อำเภอบางระจัน คือ ขวานหิน
แวดินเผา หินดุ ชิ้นส่วนกำไลสำริด เป็นต้น

          สมัยทวาราวดี
                พบหลักฐานที่เมืองโบราณบ้านคูเมือง ตำบลห้วยชัน อำเภออินทร์บุรี เป็นการตั้ง
ถิ่นฐานแบบ "เมืองคูคลอง" มีแผนผังเกือบเป็นรูปสี่เหลี่ยมจัตุรัส มีคูน้ำ คันดินล้อมรอบ
โบราณวัตถุที่ขุดพบ เช่น ภาชนะดินเผา ลูกปัด แท่นหินบด แวดินเผา ตะคัน ฯลฯ ส่วนหนึ่ง
จัดแสดงอยู่ที่พิพิธภัณฑสถานแห่งชาตอินทร์บุรี ปัจจุบันสถานที่ดังกล่าวเป็นสวนรุกขชาติ
และที่ตั้งหน่วยอนุรักษ์พันธุ์ไม้จังหวัดสิงห์บุรี
                 เมืองวัดพระนอนจักรสีห์ ตำบลจักรสีห์ อำเภอเมือง รูปแบบเมืองเป็นเมืองซ้อน
มีเมืองชั้นในรูปค่อนข้างกลมและเมืองชั้นนอกล้อมรอบรูปสี่เหลี่ยมมน ไม่ปรากฏร่องรอย
กำแพงเมือง (ที่ทำด้วยดินพูนสูง) แต่คูเมืองบางด้านยังปรากฏให้เห็น สิ่งที่พบคือ ลูกปัด
แวดินเผา เศษภาชนะ ฯลฯ
                 แหล่งโบราณคดีบ้านคีม ตำบลสระแจง อำเภอบางระจัน มีสภาพเป็นเนินดินรูปรี
กว้าง 200 เมตร ยาว 500 เมตร มีคูน้ำขนาด กว้าง 5 เมตร

สมัยสุโขทัย

                        มีการค้นพบเครื่องสังคโลกสมัยสุโขทัยตามวัดร้างและลำน้ำเจ้าพระยา แต่ไม่ปรากฏหลักฐานว่า ชุมชนต่าง ๆ นั้นมีความ
สำคัญมากน้อยเพียงไร เพราะในช่วงที่อาณาจักรสุโขทัยรุ่งเรืองนั้น ได้มีอำนาจแผ่ขยายอาณาเขตครอบคลุมในบริเวณภาคกลางและ
ลุ่มแม่น้ำเจ้าพระยา      
    

  สมัยกรุงศรีอยุธยา

                      ปรากฎเหตุการณ์ที่สำคัญคือ สมัยสมเด็จพระมหารามาธิบดีที่ 1
(พระเจ้าอู่ทอง) ได้ตั้งเมืองสิงห์บุรีเป็นเมืองลูกหลวง เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี
เป็นเมืองหลานหลวง นอกจากนี้แล้วเมืองทั้งสามยังเป็นหัวเมืองชั้นใน และหัวเมือง
ชั้นในหน้าด่าน รายทางด้านทิศเหนืออีกด้วย โดยมีเมืองลพบุรีเป็นเมืองหน้าด่านหลัก
แสดงให้เห็นว่า เมืองสิงห์บุรี เมืองอินทร์บุรี และเมืองพรหมบุรี มีอยู่แล้วเมื่อตั้ง
กรุงศรีอยุธยา ก่อนหน้านั้นเมืองทั้งสามอาจอยู่ในการปกครองของอาณาจักรสุโขทัย
ก็ได้ แต่ไม่ปรากฎแน่ชัดว่า เมืองทั้งสามสร้างขึ้นในสมัยไหน
                      สมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ ได้จัดการปกครองใหม่ โดยกำหนด
ให้หัวเมืองชั้นในเป็นเมืองจัตวา ดังนั้น เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี และเมืองสิงห์บุรี
จึงเปลี่ยนเป็นเมืองจัตวา
                      ในสมัยสมเด็จพระมหาจักรพรรดิ เมื่อปี พ.ศ. 2086 เมืองสิงห์เป็น
เมืองที่สมเด็จพระมหาธรรมราชาให้ทหารไปสืบข่าวเรืองศึกสงครามกับพม่า ขณะเดียวกัน
ก็ได้ยกกองทัพไปตั้งที่เมืองอินทร์บุรี เพื่อหยั่งเชิงดูข้าศึกอีกด้วย ดังปรากฎในพระราชพงศาวดาร
ฉบับพระราชหัตถเลขา สมับสมเด็จพระมหาธรรมราชา ในปี พ.ศ. 2110 หลังจากสมเด็จพระ-
นเรศวรทรงประกาศอิสรภาพได้ไม่นาน พม่าก็ได้ยกกองทัพมาตีกรุงศรีอยุธยาอีกครั้ง ครั้งนี้
พม่ายกกองทัพมาสองทาง คือ ทางเหนือมีพระเจ้าเชียงใหม่เป็นแม่ทัพ และทางตะวันตกมี
พระยาพสิมเป็นแม่ทัพ แต่ทัพของพระยาพสิมถูกกองทัพกรุงศรีอยุธยาตีแตกไปก่อน โดยที่
พระเจ้าเชียงใหม่ยังไม่ทราบ เมื่อกองทัพพระเจ้าเชียงใหม่ยกมาถึงเมืองชัยนาท ก็ให้แต่งทัพหน้า
มาตั้งที่บางพุทรา ซึ่งตั้งอยู่ริมแม่น้ำเจ้าพระยา ภายหลังคือ ตัวจังหวัดสิงห์บุรี ปี พ.ศ. 2308 สมัย
สมเด็จพระเจ้าเอกทัศ ในขณะที่พม่าตั้งค่ายล้อมกรุงศรีอยุธยาอยู่ ชาวบ้านบางระจันได้รวมตัวกัน
ต่อสู้กับพม่า ที่บ้านบางระจัน เมืองสิงห์บุรี ซึ่งมีผู้นำสำคัญของชาวบ้านและปรากฎชื่อ คือ
1. พระอาจารย์ธรรมโชติ   2. นายแท่น     3. นายโชติ    4. นายอิน    5. นายเมือง    
6. นายทองแก้ว    7. นายดอก     8. นายจันหนวดเขี้ยว    9. นายทองแสงใหญ่    
10. นายทองเหม็น    11. ขุนสรรค์    12. พันเรือง
   โดยชาวบ้านบางระจันได้ต่อสู้กับพม่า
และสามารถเอาชนะกองทัพพม่าได้ถึง 7 ครั้ง จนถึงครั้งที่ 8 ชาวบ้านบางระจันจึงพ่ายแพ้
ในวันจันทร์ แรม 2 ค่ำ เดือน 8 ปีจอ พ.ศ. 2309 รวมเวลาที่ไทยรบกับพม่าทั้งสิ้น
5 เดือน คือ ตั้งแต่เดือน 4 ปลายปีระกา พ.ศ. 2308 ถึงเดือน 8 ปีจอ พ.ศ. 2309

สมัยกรุงธนบุรี

               เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี เมืองสิงห์บุรี ขึ้นกับกรุงธนบุรี ในประชุมพงศาวดารฉบับพันจันทนุมาศ (เจิม) กล่าวถึงสำเนา
ท้องตรา พ.ศ. 2316 เกณฑ์ผู้รักษาเมืองสิงห์บุรี เมืองพรหมบุรี เมืองอินทร์บุรี ยกทัพไปสกัดข้าศึกด้านตะวันออก และคุมพรรคพวก
ซ่องสุมกำลังยกไปขุดคูเลนพระนครเมืองธนบุรี

สมัยกรุงรัตนโกสินทร์
                 มีหลักฐานที่ปรากฎคือ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวโปรดให้จัดการปกครองมณฑลเทศาภิบาล เมืองสิงห์บุรี
เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี เข้าอยู่ในมณฑลกรุงเก่า (รัชกาลที่ 6 ได้เปลี่ยนชื่อเป็นมณฑลอยุธยา) และปี พ.ศ. 2439 ยุบเมืองอินทร์บุรี
และเมืองพรหมบุรี เป็นอำเภอขึ้นกับเมืองสิงห์บุรี พร้อมกับตั้งเมืองสิงห์บุรีขึ้นใหม่ที่ตำบลบางพุทรา ส่วนเมืองสิงห์บุรีเดิมยุบเป็นอำเภอ
สิงห์ และต่อมาได้เปลี่ยนชื่อเป็นอำเภอบางระจัน
                  ปี พ.ศ. 2444   อำเภอเมืองสิงห์บุรีเปลี่ยนเป็นอำเภอบางพุทรา และในปี พ.ศ. 2481 ทางราชการสั่งให้เปลี่ยนชื่อ
ที่ว่าการอำเภอที่ตั้งอยู่ในเมืองให้เป็นชื่อของจังหวัดนั้น ๆ อำเภอบางพุทราจึงได้กลับไปใช้ชื่ออำเภอเมืองสิงห์บุรีมาจนถึงปัจจุบันนี้